Новосильский район находится на Среднерусской возвышенности, образовавшейся, как и все горы, в результате тектонической активности.
Сотни миллионов лет назад на этой территории было Девонское море. С отступлением моря обнажились геологические отложения, накопившиеся ранее – это были первые материки, древнейшая суша, часть которой и образовала Русскую платформу.
Новосильская земля, по достоверным данным археологических исследований, считается одной из самых древнейших на территории Орловской области. Период городищ охватывает IV-I века до нашей эры. На территории Новосильского района исследователям известны 4 городища: Воротынцевское, Духовское, Вяжевское и Новосильское. Их возникновение относят ко времени освоения земель в долине реки Зуши, когда на смену каменному пришел железный век.
Город Новосиль является одним из древнейших городов России. Он расположен на высоком живописном берегу реки Зуши. Краеведы утверждают, что «Новосиль основан кочующими хазарами в 874 году. Хазары основанный город назвали Итилем, а после его разорения он был назван Новосилью». И только в 12 веке, в 1155 году в исторически достоверном источнике – летописи, мы находим первое упоминание о Новосиле, связанное с пребыванием жены князя Юрия Долгорукого Ольги Гречанки, которая укрывалась в Новосиле от постоянных набегов иноплеменников. Этот факт свидетельствует о том, что Новосиль в то время существовал, как довольно крупный укрепленный пункт и позволял княгине чувствовать себя в безопасности.
Новосиль создан на землях Черниговского княжества и на протяжении многих веков являлся центром удельного Новосильского княжества. В 1246 году сыновья князя Михаила Черниговского разделили княжество на ряд самостоятельных уделов и третий сын, Симеон Михайлович, обосновавшись в Глухове и Новосиле, стал родоначальником князей Новосильских.
В 1380 году произошло решающее столкновение Руси с Ордой. На Куликово поле вывел свою дружину и князь Роман Семенович Новосильский. Князь Роман взял с собой внука – Степана Юрьевича (в «Сказании о Мамаевом побоище» он назван Стефаном»). Было ему, скорее всего, от 15 (призывной возраст в то время) до 18 лет. В «Сказании о Мамаевом побоище» он назван «юношем» - зрелого воина называли иначе. Старых опытных рубак, в их числе и Романа Семеновича, князь Владимир Андреевич Серпуховской взял в свои засадный Засадный полк, в конечном итоге и решивший исход сражения в пользу русских, а молодежь – «удальцов и резвецов», среди которых, надо полагать, находился юный князь Степан Юрьевич, поставили в передовые полки. Именно этим полкам предстояло принять на себя первый сокрушительный удар ордынцев.
После битвы на заваленном телами поле долго не могли найти ни живым, ни мертвым Великого князя Московского Дмитрия Ивановича. Тогда князь Владимир Андреевич Серпуховской стал опрашивать очевидцев. Вот рассказ князя Степана Юрьевича: «Я видел его (Дмитрия Ивановича) незадолго до твоего приезда (то есть до удара Засадного полка), пешком шел он по побоищу и был сильно ранен, и преследовали его четыре татарина. И я бился с татарином, и с Божьей помощью побил его скоро, и погнался за теми, которые так досаждали Великому князю, но не мог догнать их, конь мой не мог быстро идти по трупам человеческим. Едва я догнал татарина и убил, вслед за ним напали на меня еще трое и здорово мне досаждали. По милости Божьей я от них отбился, третий побежал. Я гнался и за тем. Увидев это, иные татары напали на меня, и мне от них порядком досталось, много ран они мне нанесли, плохо мне пришлось, я едва спасся, упал с коня и был среди мертвых, пока ты (князь Владимир Андреевич Серпуховской) не появился. Я думаю, что жив Великий князь, но среди мертвых». Позднее эти слова подтвердились: Дмитрия Ивановича нашли, всего израненного, но живого. Больше о Степане Юрьевиче, столь храбро сражавшемся, не смотря на юный возраст, ничего не известно.
В 15 веке Новосиль входит в состав Литвы. В течение полутора столетий был уездным городом Тульской, а с 1925 года вошел в состав Орловской губернии.
Город Новосиль издавна был купеческим, до сегодняшних дней сохранились дома купцов Синельникова, Ворогушина, Белевцева, Вента.
История народного образования Новосиля и района насчитывает 190 лет. До революции в городе функционировало 4 училища, гимназии, школы грамоты при церквях, в 1894 году в городе была открыта публичная библиотека.
Издавна новосильская земля славилась мастерами и рукодельницами: особую известность получила чернышинская игрушка.
Во время Великой Отечественной войны город и район подверглись сильным разрушениям. Особенно ожесточенные бои шли летом 1943 года в районе сел Вяжи – Измайлово.
С 27 декабря 1941 по 12 июля 1943 года линия фронта проходила в районе сел Малое Измайлово - Вяжи. Весь период обе стороны активно готовились к решающим летним боям 43 года. Орловский выступ давал преимущество немцам, но и в то же время был уязвимым местом, что вынуждало противника с особой тщательностью укреплять оборону плацдарма: каменные дома, погреба, сараи и конюшни были переоборудованы под бойницы, амбразуры для пулеметов, минометов и противотанковых орудий; перед передним краем – минные поля и проволочные заграждения.
12 апреля 1943 года на совещании в ставке ВГК была определена судьба немецких дивизий на новосильской земле: измотав гитлеровцев в оборонительных боях, Советское командование запланировало операцию «Кутузов». Во время ее разработки в Новосиле и районе неоднократно бывал Г.К.Жуков.
Основная роль отводилась главной группировке Брянского фронта – 3-ей и 63-ей армиям под командованием А.В.Горбатова и В.Я.Колпакчи. Они должны были нанести удар в наиболее выдвинутой к востоку точке Орловского выступа – Вяжах Новосильского района с последующим наступлением на Орел.
С 5 по 9 июля немецкие части пытались перейти в наступление, осуществляя операцию «Цитадель», о которой Советское командование было предупреждено заранее. Развить наступление гитлеровцам не удалось, а 10 июля 1943 года 380-я, 235-я и 129-я дивизии получили распоряжение командующего Брянским фронтом: 11 июля провести на участке намеченного прорыва разведку боем.
Главным объектом разведки в полосе 380-й дивизии была вяжевская конюшня, превращенная немцами в неприступную крепость. Бой, начавшийся рано утром 11 июля, завершился поздней ночью взятием конюшни и высоты. Особый героизм в этом бою проявили капитан Мохначев П.Б., старший сержант Татарченко П.Я., автоматчик Аджаров Г.Ж.. потери в этом бою составили до 50% личного состава.
По приказу Ставки Верховного Главнокомандования 12 июля 1943 года войска перешли в решительное наступление. На участке прорыва у деревни Вяжи 3-ей армией одновременно вели огонь более 2-х тысяч орудий и минометов, плотность артиллерии составляла 150 стволов на километр фронта. Земля на расстоянии 20-30 км от эпицентра боя дрожала.
Для успешного завершения операции частям Красной Армии необходимо было форсировать реку и разминировать минные поля в пойме реки, причем все это проводилось под шквалистым огнем немецких бомбардировщиков. Вяжи взяли, и отсюда начался победный путь по освобождению Орловской земли от немецко-фашистских захватчиков.
Новосильский историко-культурный центр не располагает архивными данными о потерях, которые несли войска Красной Армии в сражении у с. Вяжи. Опираясь на сведения очевидцев – мирного населения Вяжей и воспоминания ветеранов войны – мы знаем о 850 солдатах и офицерах, захороненных на Вяжевском мемориальном комплексе.
У одного из солдат, штурмовавших Берлин, спросили: «Какое сражение в этой войне было для вас самым памятным?» Он ответил: «Самое кошмарное, а потому запомнилось на всю жизнь, сражение под городом Новосиль, на реке Зуша, у села Вяжи Орловской области».
Война унесла жизни более 5 тысяч новосильцев. Пять человек удостоены высокого звания Героя Советского Союза.
Новосильский район образован в 1965 году, граничит с Залегощенским, Мценским, Новодеревеньковским, Верховским и Корсаковским районами. Современные границы района установлены в 1989 году распоряжением Совета Министров РСФСР после отделения Корсаковского района.
Новосильский район расположен в центральной части Среднерусской возвышенности. Земельный массив принадлежит бассейну реки Оки и ее притока реки Зуши. Площадь территории района составляет 778, 3 кв.км. в районе имеются большие природные запасы известкового сырья, камня и глины.
Сельское хозяйство – преобладающий сектор экономики района. Производством сельхозпродукции занимается 6 сельхозпредприятий, 5 подсобных, 54 крестьянско-фермерских хозяйств и 3036 личных подсобных хозяйств.
Население района насчитывает 10183 человека, в том числе в городе 3937, на селе 6246 человек.
В районе 7 сельских и одно городское поселение, включающие 81 населенный пункт.
В современную инфраструктуру района входят объекты соцкультбыта: учреждения образования, здравоохранения, культуры, центр социального обслуживания населения, предприятия торговли.
Главным достоянием города-крепости Новосиля во все времена была церковь во имя Святителя Николая. В 1989 году здание было возвращено церкви, частично отремонтировано и освящено. А в 3 км от города в живописном месте в излучине реки Зуши, центре села Задушное расположена церковь Троицы Свято-Духова мужского монастыря, который впервые упоминается в 1637 году.
2 августа 2003 года состоялось открытие военно-исторического комплекса «Вяжи», воздвигнутого на месте Вяжевского прорыва 12 июля 1943 года.
По праву гордится город своим краеведческим музеем, основателями которого были супруги Казначеевы Алексей Васильевич и Мария Андреевна. Среди наших земляков есть выдающиеся художники – Мясоедов Г.Г., Одинцов В.Г., Коноплин М.Е.; знаменитые певцы – Нечаев В.А., Букреев И.С., Семенова А.В.; поэты и писатели – Муссалитин В.И., Лякишев В.И., Корнева В.И.